Creas un script que te haga esto:
1) Tomar la fecha de "hoy": función date()
http://mx2.php.net/manual/es/function.date.php
2) Extraer las fechas que necesitarás... no dices dónde las guardas pero para el caso será lo mismo... extraer y comparar en caso de archivos ó comparar y extraer en caso de Base de Datos
3) mandar el correo!; función mail()
http://mx2.php.net/manual/es/ref.mail.php
El problema será hacer que ese script tuyo se ejecute diario... como dijo kurlax, no depende de PHP... para eso tienes CRON JOB si usas LINUX ó el Programador de Tareas si usas Win$.
Bienvenido al foro... difícil que no hayas encontrado nada en toda la red, pero te aseguro que en este foro encontrarás ejemplos de lo que te menciono y todas las herramientas que vayas a necesitar; no es complicado el problema, lo demás será cuestión que le eches coco...
http://www.forosdelweb.com/search.php?forumid=18 , intentalo y si tienes problemas vuelve a preguntar.
La mejor de las suertes!