MASM, por MASM32 mas que nada, un 'package' con todo lo que necesitas para programar aplicaciones 100% asm para Windows.
Si vas a trabajar en Linux te recomiendo que aprendas NASM que esta disponible para MS-DOS, Linux y Windows.
Notepad o Visual Studio, yo suelo editar con el Visual Studio, claro que no es un RAD para eso
El libro esta muy bien para empezar, yo lo tengo, pero los capitulos de Windows y Linux son bastante cortos. Para Windows si le sumas los tutoriales de Iczelion y algunas investigaciones propias vas a estar bastante bien, para Linux no se porque no es mi campo.