Mmm esa respuesta es algo burda y además pesada en cuanto al software, además no es con el Winamp como se pide.
Para transmitir lo que necesitas es lo siguiente
1.ShoutCast DNAs
2.ShoutCast DSP Plug-in
3.Winamp(Obviamente)
4.Muchos MP3z(Más obvio aún)
5.Una buena conexión a Internet(DSL 256l min) o una conexión 56k(Para transmitir a 24Kbps) con una cuenta en <a href='ir.asp?http://live365.com' target='_blank'>http://live365.com...</a>.
6.Instalar y configurar todo, y tanto para el software como para la configuración puedes encontrarlos en <a href='ir.asp?http://Shoutcast.com' target='_blank'>http://Shoutcast.com...</a>
Cualquier duda, preguntame.
Es más, como esta pregunta es frecuente, creo que hare un tutorial sobre ello.