que es lo que no funciona, no suben las imagenes o te sube una sola?
En realidad creo que si ejecutas ese script dos veces con el mismo archivo la segunda vez, te sobreescribe el archivo subido en la primera ejecucion.
Comprueba lo siguiente: si en la DB te ha insertado dos registros y en la carpeta destino de las fotos tienes una sola, quiere decir que ese es el problema.
cuando postees trata de aclarar un poco mas los problemas (te sale tal error, en este caso si los if te dan el valor true o false en las dos ejecuciones, etc.), de esta manera mas gente se interesa en tus problemas, te lo digo por experiencia.
