Consulta las FAQ.
La solución fácil es manejar los fileboxes con diferente name y repetir el proceso de upload para cada uno (obviamente referenciando a cada name). Ningùn elemento de un formulario puede tener el mismo name (salvo radios y es otra cuestión).
Una solución mejor: manejar los name's como una matriz (name="algo[]") y para recojer aplicar un ciclo... no estás haciendo más que agregarle otro índice a $_FILES por lo que tendrías (en tu caso):
$_FILES['tu_archivo']['name'][1] <- Tu primer archivo
$_FILES['tu_archivo']['name'][2] <- El segundo archivo.
Lo verás en las FAQ.
Edito y reedito: http://www.forosdelweb.com/showpost....&postcount=139 http://www.forosdelweb.com/showthrea...69#post1143869