Pues ahora revisando los temas, yo mismo me encuantro en un dilema como el tuyo, aun que ya he logrado adjuntar archivos, no he podido condicionarlos.
La clave esta en usar
phpmailer.
Te recomiendo este
sitio, donde yo encontre un tuto muy sencillo y claro, aunque con sus deficiencias se entiende bastante bien.
Respecto a la condicionante de los archivos a adjuntar te deseo suerte, y si logras algo no olvides pasarme el dato.
JMR_MANOLO 