No se como hacerlo en freehand
espero que te sirva esta explicación para hacerlo en illustrator:
1 Lo primero convertir a trazos, para esto ilustrator tiene una herramienta que ayuda mucho:
se llama auto trace y esta "debajo" de la herramienta blends (en illustrator cs)
1.1 Una vez seleccionada le das click sobre una imágen como la que pusiste en este post y te creará automaticamente un trazado alrrededor del negro.
1.3 Despues de trazar simplemente "pegas" todo a una misma forma con la herramienta pathfinder y le das el degradado deseado.
Lo mas seguro es que freehand tenga herramientas parecidas, la intencón es darte una idea de como hacerlo.
saludos.