Entonces a ver si me he enterado bien, según tu explicación la interpretación que hará el navegador es la siguiente:
a) #id ul, li {}
Aplíquese {} a todo elemento li (este o no incluido en #id)
y al elemento ul, estrictamente al elemento ul contenido en #id y no a otro.
b) #id ul li {}
Aplíquese {} a todo elemento li contenido en ul (es decir a ul no, solo a li) y a su vez contenido en #id (es decir a este #id particular no se le aplicaría tampoco, solo a li). Es decir Apliquese {} a y solo a el elemento li que cumpla la condición estrica de estar contenido dentro de ul y a su vez este en #id.
c) #id ul #id li {}
Aplíquese {} a todo elemento li contenido en #id y a su vez contenido en ul que a su vez está contenido en #id (Aunque esta estructura parece no tener mucho sentido ¿no?).
d) #id ul, #id li {}
Aplíquese {} a todo elemento li contenido en #id
y a todo elemento ul contenido en #id.
e) a #id_1, a #id_2 {}
Aplíquese {} a todo elemento #id_2 contenido en a
y a todo elemento #id_1 contenido en a.
Si por ejemplo queremos quitar el borde de unas cuantas imágenes concretas, pero no de todas las de la web sería:
img #img_1, img #img_2, img #img_3 { border: 0;} ¿no?
Aplíquese { border: 0; } a los id´s: #img_3, #img_2 y a #img_1 contenidos en la etiqueta <img>