Yo he programado varios envios de newsletter usando la clase phpMailer (
http://www.phpclasses.org), se pueden adjuntar las imagenes al correo mediante el metodo "addEmbededImage" (o algo parecido). Luedo en el codigo HTML en ver de poner <img src="carpeta/archivo.jpg"> pones <img src="cid:archivo.jpg">. Mas detalles los puedes encontrar explicados en la misma clase.
Las siglas cid corresponden (si no me equivoco) al content identifier.
Para hacerlo con otros lenguajes de programacion seguro que tambien encuentras ejemplos por ahi.