En realidad no es tan complicado, usando el Windows Media Encoder lo puedes solucionar... el problema es que si vas a usarlo, este solo tiene capacidad de acuerdo al ancho de banda que tengas, es decir, si tienes 100 de ancho de subida y lo ven 50 personas, solo van a poder ver 2 de calidad (100/50=2) hay servidores dedicados que se encargan de aumentar el ancho de banda a niveles impresionantes y son precisamente para esa clase de enventos, desde 100 hasta 10000 o más usuarios finales...
Lo de las DV esta bien, dan mejor calidad y se peuden manejar mejor, y si todo va a un VJ pues, ya esta, puedes usar el WME como stream, enviar la señal a los servidores stream dedicado y listo... deja te recopilo más información, porque si es solo dentro de una red, puedes hacerlo sin contratar nada adicional, solo que ahorita ando de prisa, pero tranquilo, que te puedo ayudar.
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