La verdad ... no se como IIS se gestiona las sesiones (siempre las he usado en Apache + PHP, tanto bajo Linux como bajo Windows) .. seria cosa que lo probases.
En cuanto a las cookies; podrias probar a usar todos los parametros que incorparan las cookies, me refiero a: path y dominio por lo menos como indica el manual de webstilo:
<a href='ir.asp?http://www.webestilo.com/php/php13b.phtml' target='_blank'>http://www.webestilo.com/php/php13b.phtm...</a>
Uu saludo, .. si te funciona ya nos contaras.