Güenas,
Para eso existe la propiedad del PictureBox
TextWidth:
Cita: if Picture1.TextWidth(Text1.Text) > Picture1.Width Then
... 'Redimensionar
Endif
NOTA: Tené en cuenta que si tenés la propiedad Appearance en 3D el ancho real del PictureBox es más chico que lo que dice la propiedad Width (por el tema de los bordes).
Saludos