El orden es importante y la lógica es que las hojas de estilo se ejecutan en cascada. Si lo colocás así:
Código PHP:
<!--[if IE]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie.css" />
<![endif]-->
<!--[if lte IE 6]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie.css" />
<![endif]-->
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="style.css" />
Independientemente del navegador, queda activa la hoja de estilos normal (no sujeta a condicional: no hay nada que la sobreescriba).
Deberías colocarlo así, para que las hojas alternativas, si corresponde, sobreescriban la primera:
Código PHP:
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="style.css" />
<!--[if IE]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie.css" />
<![endif]-->
<!--[if lte IE 6]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="ie.css" />
<![endif]-->