1.- ¿Cómo agrego más widgets en mi sitio?
Supongamos que deseas habilitar 2 sidebar como widgets para controlarlos cómodamente desde el panel de administración. simplemente hay que agregar esto a
functions.php de la plantilla (o crear el archivo si no existe):
Código PHP:
<?php
if ( function_exists('register_sidebars') )
register_sidebars(2);
?>
Y guardar los sidebars como
sidebar1.php y
sidebar2.php 
.
Los incluyes de esta forma:
Código PHP:
<?php include (TEMPLATEPATH . '/sidebar1.php'); ?>
<?php include (TEMPLATEPATH . '/sidebar2.php'); ?>
¿Puedo entonces agregar más sidebars?
Sí. Se pueden tener tantos sidebars como se desee, siempre y cuando se modifique el número en el código de functions.php (y por supuesto exista el archivo correspondiente).
Lo demás va por cuenta de la creatividad. Es posible tener "widgetizado" casi todo el sitio, lo cual -dependiendo del caso- nos ahorrará mucho trabajo de codificación manual.
Saludos.