Hay un truco para 'hacer crecer' dos bloques de contenido dinámico. En realidad no los haces crecer, solo usas un background que se repita en ambos divs.
Por ejemplo:
<div id="contenedor">
<div id="menu"></div>
<div id="contenido"></div>
</div>
Al div #contenedor le asignarías un fondo de 1px de altura de tu diseño, del ancho de los dos divs en su interior (con eso tendrías un fondo que se repitiera en el eje y siempre que crezca el div #contenedor sin depender de un solo div).
Cuando trabajas con flotados es muy común encontrarte que el contenedor no crece cuando tiene elementos flotados dentro, si tienes algún problema relacionado, chécate este artículo:
http://www.sitepoint.com/blogs/2005/...ing-of-floats/
Saludos