Recomendación para cantidad de hojas de estilo css en una web

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Yo creo que depende de la cantidad de estilos diferentes que tengas y si se usan simultáneamente o no.
Si todos los estilos se usan siempre en todas las páginas, yo usaría solo un fichero.
Pero si algunos estilos se usan con unas paginas y otros con otras, puede ser interesante identificarlos y agruparlos en ficheros distintos. Pero claro si eso te genera muchos ficheros con pocos estilos cada uno puede ser muy tedioso mantener tantos ficheros. Aunque en éste ultimo caso, si tus páginas son generadas dinámicamente (PHP, PERL o similar) una buena alternativa sería incluir los estilos directamente en la página HTML (el programa los incluiria directamente del fichero apropiado del servidor).