Dices que el problema se te plantea cuando haces un mail con un bucle...Bueno, la verdad es que no sé la razón pero...podría ser posible que la función mail no pudiera hacer el envío a la primera debido a saturación de hotmail o yahoo y que sea necesario intentarlo varias veces, dejando un tiempo de espera entre ellas.
Es sólo una idea. Si te funciona me lo cuentas y aprendemos los dos.
Un saludo.