hola, por desgracia la mayoría son de pago, así que por lo general todos usamos adobe photoshop con la opción guardar para web, personalmente me gustan los de Xat, especialmente JPG Compressor por ser gratuito, pero está algo limitado:
http://xat.com/products.html
quizás el mejor sea Advanced JPEG Compressor pues permite hacer de todo, no sólo con la compresión sino también con el color de las imágenes por lo que se consiguen unas compresiones impresionantes, pero como te digo, es de pago
Los plugins de la empresa
http://boxtopsoft.com/ también han sido muy populares en el pasado
Ulead Smartsaver también permite una buena compresión sin demasiadas complicaciones
JPG Imager también me ha gustado mucho en el pasado, porque usé su primera versión BETA y funcionaba muy bien, algunos versiones todavía se podían usar de forma gratuita (saltaba un aviso de que debías registrarte como pasa con winzip), no sé si pasa lo mismo con la última versión
http://www.v-methods.com/ji/index.html