Ok, antes aclaro que ya dije que no es lo mas viable, ademas. Estarías loco si lo intentas.
Puedes cargar la pagina y tomar vía js las medidas de la ventana. Envías vía ajax una petición al servidor el cual procesa una imagen gigantesca que ya tienes previamente guardada, la copia, redimenciona y guarda. El servidor te regresa una referencia a esa imagen y tú usas esa referencia para establecerla como fondo de pantalla. Eso lo tendrías que hacer al cargar la pagina y al redimencionar la ventana. Podrías adicionalmente usar una base de datos para ir almacenando referencias a las medidas y checar en la base de datos si hay referencia entonces no procesas la imagen. Es una tontería y no vale la pena hacerlo, pero si se puede que es lo que el usuario pregunta. Si no lo había mencionado es precisamente por que es algo muy loco y no quería que a alguien se le meta la idea y lo haga. Eso sería un insulto al usuario y consumo de recursos innecesario para lograr algo que no vale la pena. Ademas, dependiendo de la imagen, se puede hacer usando CSS (investiguese sobre el uso de patrones en CSS).
PD. Se que me van a colgar algunos
... Tomo el riesgo jajaja.