Como hacer que una barra lateral se autoajuste

[Chechux]

Buenas noches,

Tengo una página web hecha con php, que en su estructura se compone de encabezado, contenido central, pie, y barra lateral. La barra lateral y el contenido están en el centro, por debajo de la cabecera y por encima del pie. El caso es que en el contenido principal según los datos devueltos por las búsquedas que realicen los usuarios, tendrá mayor tamaño o menor. Lo que quiero es que la barra lateral, siempre llegue hasta el pie de página (es decir, el mismo tamaño que pueda tener el "contenido") ¿Cómo puedo hacer esto?

Gracias y un saludo.