Hola,
lucasan. Yo hice precisamente eso en el menú de la cruzada de diseño y código:
http://www.alzuwaga.com.ar/cruzada/dBlers/
En este caso no era una imagen a la izquierda y otra a la derecha, sino una para la parte superior y otra para la inferior, pero realmente es lo mismo.
Echa un vistazo a cómo está hecho. Efectivamente sí, sí se puede hacer un hover a dos imágenes.