Hola.
Subir imágenes parece que lo vas controlando, un campo file, y el método y enctype correctos, pero para la compaginación creo que debes pensar en el lenguaje del servidor (tal vez php)... creo que lo fundamental es tener un script que redimensione esas imágenes a las dimensiones adecuadas... en mis galerías suelo poner un marco algo más grande para que no se desencuadren...
Saludos
