Creo que no me has entendido bien. no, no podrías llegar. ¿Por qué? imagina que pones el ratón sobre el itme 4, y este contiene 2 elementos: pues bien, si esos dos elementos quedan arriba del todo del menú, es decir, en las dos primeras casillas arriba en vertical, cuando quieras alcanzar una de ellas con el ratón, éste saldrá de la casilla del item 4, y por tantos sus dos elementos desaparecerán. ¿Me explico ahora?
Para lo de los niveles de submenús, echa un vistazo al menú
número 10, que tiene tres niveles (despliega el 2 y 2.1), y no aparecen todos a la vez, sino secuencial, como tú quieres.