Pedonad que no he leído todo el hilo bien, pero mirando tu código, esto no está bien:
Cita: <ol>
<li></li>
<li></li>
<ol>
<li></li>
<li></li>
</ol>
</ol>
En una lista, que se compone exclusivamente por elementos de lista, no puede haber nada fuera de cualquier elemento, o dicho de otro modo, que no dependa de algún elemento, luego si cierras el LI antes de abrir un nuevo OL, ese OL queda fuera de cualqueir elemento y no es válido.
El anidado correcto sería: