si, es posible, pero sólo puedes tener un "programa" como servicio http (en el puerto 80) si instalas otro tienes que asignarle otro puerto, por ejemplo en windows en el IIS se pueden adaptar isapis (creo que asi se llaman) para ejecutar php aunque no es muy recomendable, en el caso de apache creo que existen formas de integrarle asp como módulos, y todavía no he probado instalar php+tomcat en apache para ver si corren juntos, los tengo separados: apache/php en puerto 80 y apache/tomcat(JSP) en el puerto 8080
lo de la ruta no es problema, en apache le configuras a quien procesar cada extensión, por ejemplo si es
index.php se lo envía al módulo
php, si es
index.asp iría al módulo de
asp, si es index.htm: no se lo enviaría a nadie a menos que le especifiques un módulo; eso si, si encuentra varios index también tiene un predeterminado ya que no puede correrlos todos a la vez
