Esto último no lo he entendido.
Explica mejor qué querías hacer definiendo h1~h2
Porque según tu html:
Cita: <h1>Hola, <span>que hay?</span></h1>
<h2>Encabezado 2</h2>
<h2>Encabezado 2</h2>
creo que estás buscando actuar sobre el primer o segundo h2, y en este tipo de selectores (hnº) tendrías que utilizar el de elementos adyacentes:
h1+h2 {...} significa que:
Cita: El selector adyacente selecciona todos los elementos de tipo h2 cuyo elemento padre sea el mismo que el de los elementos h1, con la condición adicional de que h2 debe estar inmediatamente después que el h1.
y si utilizas este mismo selector para apuntar a tu segundo h2 debería ser:
h1+h2+h2
¿Era eso?