Para mi no debes complicarte tanto ,es simple como lo planteas al inicio del tema, $leido puede tomar dos valores : mensajesn y mensajess, dependiendo si $leido anteriormente tiene el valor "N o Y" (consejo, utiliza otro nombre para la variable $leido=$row_leer['leido']; ya que se confunde con la que defines luego
). Entonces con un of es simple (no copies y pegues):
if($leido == N){
$leido = mensajesn
}else {
$leido = mensajess
}
Presto!
