No tengo experiencia arreglando este tipo de cosas con Javascript. Normalmente me las he apañado para que el resultado sea bueno en cualquier navegador. Alguna vez me he visto "obligado" a usar hacks, pero no me convence la idea porque me parece una chapuza. Estoy de acuerdo en que queda más claro poniéndolo en el CSS, pero creo que no deben usarse propiedades que no sean estándar.
Cita: 1. Cómo afecta la accesibilidad los hacks? (no hablo de la falta de validación en general sino específicamente como afectan los hacks).
No debería afectar, porque los navegadores para los que no estén diseñados los hacks deberían ignorarlos. Aun así, la validación se toma como un mínimo para que el sitio sea accesible, si no recuerdo mal. Y me parece una buena política.
Cita: 2. El cliente que usualmente sabe muy poco de estas cosas como puede darse cuenta que mi código no es válido?
Asesoramiento o un mínimo conocimiento. Lo único que tienen que saber es que existe una manera de validar si el código es profesional o no... Muchos clientes potenciales no se van a enterar, pero otros sí lo harán y los podemos perder.