Cambio de lenguaje de desarrollo, sugerencias por favor

[Gaboto83]

No me queda claro cual es la razón de por qué quieren migrar el lenguaje.
Por ahí si aclarás un poco eso te puedo sugerir un poco mejor. Lo que entiendo es que quieren cambiar porque necesitan poder desarrollar más rapidamente, o sea mayor agilidad.
En ese caso, no creo que ni JSP ni .NET aporten esto.
PHP es una tecnología muy popular y madura (si bien tiene sus debilidades) y el tema de que los clientes no lo acepten es medio raro, más teniendo en cuenta los desarrollos tan grandes que se han hecho (sin ir muy lejos Facebook y wikipedia está hecho con php).

Pensaste en Ruby?

Smalltalk con Seaside es una opción un poco radical, pero en algunos casos para mi es la mejor.