Imagina que tienes una página con 10 documentos, todos con el mismo estilo, y un día quieres modificar el diseño de la página, si tienes el estilo Inline tendrás que modificar todos esos documentos, pero si lo tienes en un archivo externo solamente ese va a hacer el que tengas que modificar. También es mejor tener tu código HTML lo más limpio posible.
Y lo otro es sencillo, CSS toma los últimos valores agregados, así que si sobreescribes un valor anterior te tomara el último.
Saludos
