Pues mira, yo te recomiendo mucho el servidor de giss, ya que es altamente personalozable para ser introducido en una pagina externa, sin nececidad de cookies ni nada
puedes utilizar el reproductor por defecto del navegador, algun plug-in de audio, un reproductor flash o la nueva etiqueta audio, o como a ti se te venga en gana
ademas que sera mas facil de introducir ahi, el otro igual se puede, pero sera un poco mas complicado y con algunas restricciones
sobre el software, winamp, en el aspecto para transmitir es bastante pobre, ya que carese de efectos, y de mas cosas que en otros software lo podras encontrar
para la transmicion en mac, lo mas parecido a sam broadcaster que ya te recomende, es este programa, espero te sirva
http://nicecast.toomac.net/