Esto no es lo que quieres exactamente, pero este plugin puede resultarte muy interesante
http://wordpress.org/extend/plugins/lightbox-2/
Lo único que tienes que hacer es instalarlo y cuando una imagen sea llamada mediante un link de esa manera que tienes: wp-content/uploads/2010/10/imagen.jpeg al hacer clic en ella se mostrará en "una caja oscura" (overlay) y lo curioso es que puedes navegar por esta
overlay en las imágenes que tengas en el post. Además que muestra en el pie de la foto el texto que le pongas en el campo
title cuando la subes.
Aquí un ejemplo
http://stimuli.ca/lightbox/
Saludos