En la columna izquierda:
Puedes realizar el borde izquierdo de la siguiente manera:
Cita: #columnLeft{padding:10px 0 40px 0; border-left:1px solid #000;}
Aparte colocando float:left; para que quede flotando y la columna derecha también se posicione al lado.
¿Cómo realizar el borde de la columna izquierda pero en el borde derecho?
Bueno muy bien, una idea pensada es realizar que la columna derecha este flotando pegado de la columna Izquierda y colocarle a la columna derecha un borde a la izquierda y igualmente parecerá al borde de la columna izquierda.
es decir:
Cita: #columnRight{border-left:1px solid #000;}
Como la columna derecha será la del contenido supongo que será mucho más alta que la izquierda, es decir que dependiendo del contenido el borde que quieres se alargara sin problemas.
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Lo de los cuadros que propones ¿Qué si se puede realizar? Claro! puedes hacer eso con CSS sin problema, si tienes dudas, pregunta!
¿No sabes mucho sobre CSS?
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Saludos y espero haberte ayudado.