¿Cómo comienzo un Proyecto para que no fracase en el intento?

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Hola, todo lo que comentan son buenas ideas, pero algo que te recomiendo y lo digo por experiencia propia es que hables bien con el cliente a quien le vas a realizar el sistema que en tenga bien defino los procesos con los cuales va a contar su sistema, por que muchas veces ni ellos mismos tienen idea de que trata y quieren dejarle todo al programador y muchas veces cuando ven un sistema termina resulta que no les gusta o resulta que se les ocurre otras ideas que muchas veces te estropean el trabajo realizado.

En mi caso particular te recomendaría que hablaras bien con tu cliente y documenten en que va a consistir el sistema y trates de realizar un diseño del sistema ya sea en papel o simulado por que ten por hecho que muchas veces no tienen bien definido sus procesos y al ver un sistema terminado es cuando se les empiezan a venir las ideas.