Hola gabriel, hasta donde se siempre el 1er mail puede llegarte al buzón de spam y al mismo tiempo tendremos que hacer click en "mostrar imagenes" luego el cliente de correo ya trata los mails futuros como conocidos y no tenemos que repetir este paso.
Si existe modo de evitar esto me sumo a tu pregunta, aunque no creo que sea posible.
Las rutas de las imagenes (src="...esto...") siempre tiene que ser absolutas (
http://www... ), o sea estar alojadas en un servidor.
Saludos