Buena pregunta hijo. El detalle es que si tienes algun sabor del producto PSA(Plesk Server Administration ), pues va estar dificil que venga con asp por que solamente trabaja con servidores en linux o freebsd. Y si ese es tu caso para tener ASP instalado necesitaras desenbolsar unos dolares para adquiriri una licencia de chilisoft.. Bueno en la actualidad ya no se llama asi ya que Sun lo compr a hora se llama
Sun ONE Active Server Pages 4.0 (checate el nombresito).
A hora que si gastaste una lana mas y compraste el PEM ( Plesk Enterprise Manager ), ese si lo puedes usar sobre windows 2000, el unico detalles es que no se cual sea el alcanze o nivel de administracion en ese producto pero hablan maravillas de el, ya que segun esto premite monitoriar grades granjas de servidores con servicios de hosting y otras cosas mas.. Pero esto es pura platica yo lo que te recomiendo es que visites el area de soporte de plesk
http://www.plesk.com/Support/index.php e investigues que fue lo que compraste y ya luego veas si puedes o no tener asp.