aah ok
bueno mira para hacer nat no es muy dificil xD cheka ip-masquerading howto y iptables-howto y ya te aclaras.. Si no se te da muy bien lo de los firewalls a pelo puedes probar un programa llamado fwbuilder, una gui que te permite gestionar firewalls. Honestamente soy un detractor de las GUIs pero esta hay que reconocer que es muy util.
Luego puedes compilar las reglas para iptables o para pf (openbsd), y te genera un script de firewall como los que harias a mano, que luego puedes editar. La linea para el proxy seria, si lo dejas Listen 3128 (default), es algo como:
iptables -A PREROUTING -t nat -i eth0 -p tcp --dport 80 -j REDIRECT --to-port 3128
esto siendo eth0 la placa local
Sobre hacer proxy transparente lo que tienes que hacer es configurar squid para que lo haga, pero no simplemente moviendolo al puerto 80 sino cambiando unas opciones en squid.conf. Miralo aqui:
http://en.tldp.org/HOWTO/mini/TransparentProxy-4.html
Saludos ;)