Tal vez podrías almacenar los mensajes en una lista, y la cantidad de intentos en una variable, luego hacer algo como esto, suponiendo que "mensajes" sea la lista con los posibles mensajes, e "intentos" el número de intentos realizados:
Código:
if intentos<len(mensajes): # Si el nº de intento actual es menor al número de mensajes
print mensajes[intentos]
intentos += 1
else: # Si el nº de intento es mayor al número de mensajes
print mensajes[-1]
Al primero intento muestra el primer mensaje, al segundo intento el segundo mensaje... y así hasta que haya más intentos que mensajes, en cuyo caso se muestra el último mensaje.
Espero que te sirva como referencia.
Un saludo.