A ver... Ventajas todas, sobre todo que hay miles de personas detrás de Wordpress, gente que han trabajado en él desde hace años y se aseguran de que no tengamos problemas de seguridad, vulnerabilidades y cosas así con nuestros sitios hechos con Wordpress.
No quiero subestimar tus conocimientos ni mucho menos, pero teniendo en cuenta lo que te digo antes, siempre elegiría una herramienta de este tipo, antes que hacer algo por mi mismo.
En cuanto a lo que se puede o no hacer,
hay cientos de miles de plugins disponibles, dudo que no exista alguno que cumpla tus especificativas, al menos parcialmente.
Te lo digo desde mi propia experiencia, con Wordpress actualmente puedes hacer de todo, tanto, que hasta hace poco tiempo no se le consideraba un CMS, pero desde la versión 2.8 (creo) o la 3.0 ya tiene ese calificativo.
Yo usaría Wordpress siempre.
Saludos.