Bueno, mas o menos leyendo tu problema yo creo que aca se produce el problema:
Cita: porque son tantos archivos que no va ser facil encontrar una solucion....!!
Yo creo que el problema es que al tener tantos css uno esta pisando al otro y el navegador al no poder decidir a cual le hace caso le toca sacar de lo que puede. Como yo trabajo siempre le doy en el body una fuente principal y si ya necesito fuentes especificas en una sección de la pagina las redefino. En mi experiencia personal las fuentes en IE siempre tardan mas en cargar pero al final si cargan. La cosa que podria estar pasando (no lo aseguro, solo es una suposición) es que esa fuente que usas no soporte IE de plano. La mejor manera de saberlo es mirar el archivo de prueba que descargaste de la "ardillita"
(font squirrel) y mirar si ella por si sola si se genera bien en IE. Mas colaboración me es imposible brindar porque yo te recomende que empezaras desde lo mas sencillo hasta lo mas dificil (carga solo una hoja de estilos, si la cosa funciona carga la otra y asi sucesivamente). Si no resuelves el problema desde un ejemplo sencillo hasta uno mas complicado creo que te sera imposible resolverlo. Espero que lo saques adelante.