Menú desplegable vertical en varias columnas

[Rafael]

Perdón por no aportar mis 2 centavos antes.

Una opción es que en lugar de un ul anidado, despliegues todo un div, ya por dentro le acomodas lo que sea. De hecho supongo que yo también voy a explorar la posibilidad, que puede resultar en algo interesante.

También podría explorarse usar algún nth-child, para ponerle, como dices, algún margen o position relative.