Si mira ver el futuro no se le da muy bien a los programadores, si pudiera ver futuro compraría el boleto de lotería ganador de mañana y listo asunto arreglado.
Mi punto es ver que tan ridículo puede llegar a ser eso de el futuro de X cosa, porque realmente nunca sabes donde va a terminar.
Pero de que hay planes para el *futuro*, si los hay.
Por mencionar algunas:
Python 3 (personalmente me cambiare en febrero que haya el release de python 3.4) Y puedes ver todos los cambios en la documentación.
http://docs.python.org/3.0/whatsnew/3.0.html Tulip que realmente ya es un hecho, pero todavía esta en beta o alpha.
En cuanto a la comunidad tal vez te interese checar algunas estadísticas donde la tendencia de la comunidad pythonera esta a la alza.
También te interesaría checar otras estadisticas como ofertas laborales, popularidad del lenguaje, uso del lenguajes, etc...