Estás quebrándote la cabeza sin motivo:
1) Crea una función usando
wp_insert_attachment(),
wp_generate_attachment_metadata() y
set_post_thumbnail(() (en todos los enlaces encontrarás ejemplos de uso).
2) Asumo que ya tienes un array con al menos 2 elementos: ID del post y nombre-de-la-imagen.jpg que deseas asignar como destacada para cada post. Construye un bucle y llama a la función, que actuará en cada iteración.
Un mensaje a ti y a todos los programadores: WordPress está construido para facilitarnos la vida. No nos compliquemos y seamos felices. Cuando tengamos un problema de este tipo revisemos primero el
Codex; el 99.999% de las veces encontraremos la mejor solución allí.