No he usado Python/Django, pero ambas opciones son bastante buenas, y ambos tienen un futuro alcista.
De todas formas, a mi me gusta más RoR, porque Ruby tiene una sintaxis aún más simple que Python, y en RoR hay generalmente muchas historias mágicas.
Luego la
assets pipeline es una maravilla y
ActiveRecord también es uno de sus puntos fuertes, y ambas cosas son con lo que más vas a lidiar en el desarrollo web.
Y como dice
NJS hay gemas para todo. Una muy típica que no viene por defecto, es
devise con la que haces un sistema de usuarios es unos dos minutos. Tres si vas a por café.
Pero lo realmente útil de las gemas es que si no te gusta del todo, siempre puedes modificarlas y a tu gusto, que es uno de los principios de rails; convención antes que configuración.
Aunque lo mejor que puedes hacer, es probar ambos
frameworks y quedarte con el que más te guste. Ya que realmente quien te recomiende uno u otro siempre va a ser muy subjetivo.