Punto de Partida para realizar proyecto

[piolin85]

Que tal compañeros, estoy por realizar programa de un sistema de agua potable, software que debo realizar en VB .net:

El sistema consiste en lo siguiente:

Registro de usuario --- Datos personales de los contribuyentes, ya que se hayan registrado
Registro de contrato---cada usuario o contribuyente podrá tener uno o más contratos
Área de cobranzas---donde podrán realizar el cobro por mes o meses
en esta sección no sé como voy hacer para que los meses que vaya debiendo el usuario se vayan actualizando

Reportes

diario
semanal
anual

Ingresos
de tal fecha a tal fecha
ahi incluir los servicios como son:

conexion nueva
reconexion

Requerimientos
Aqui tambien tengo dudas
me pide el profr que cuando el usuario deba dos meses salgan automaticamente los recibos de requerimiento de pago
al tercer mes aparezcan los usuarios en rojo para corte


Son dudas que tengo que resolver y que no tengo idea de cómo por eso acudo a ustedes para que me den ideas de como elaborar la BD y apartir de ahi pueda realizar el sistema.

Espero sus criticas constructivas y de antemano muchas gracias