mira.. yo creo que php no lo va a ordenar. por que en las lineas no tenes las fecha.. como tal sino dentro de un string.. yo haria otro arreglo.. mutidimensional con lo del txt.. y ahi haria un
http://php.net/manual/es/function.array-multisort.php
ojo.. que la fecha al ser un string php lo va a ordenar como tal.. tenes que convertilo con strtotime.. una vez que tengas eso.. lo vas a poder ordenar.