¿necesitaría usar línea de comandos?
Es lo recomendable para asegurarte queda todo bien sin tener que hacer malavares, aunque no es estrictamente necesario,
Sin embargo en caso de no contar con terminal, puedes descargar los archivos desde
https://github.com/pyrocms/pyrocms
El problema sera al tratar el tema de las dependencias, ya que tendrás que actualizar una a una manualmente, acudiendo a sus respectivos repositorios.
se actualizaría automáticamente la versión de PHP
Para nada, el servidor es muy punto y aparte de lo que es tu CMS, Framework y demás que pudieras utilizar, si es un servidor dedicado o un vps tendrás que utilizar los comando propios de linux para actualizar, es un servidor compartido acude con tu proveedor para que te oriente.