El procedimiento de estos "Ritch text" en cuanto a imganes (y archivos en general) pasa por dos acciones:
1) subir el archivo via HTTP (en este caso un "upload" comun y corriente en PHP). Las imagenes quedan en alguna carpeta (directorio) "temporal" (no el por defecto de PHP sino uno nuestro temporal).
2) Disponemos de una pequeña aplicación que nos permite leer y ver las imagenes que hemos subido ...
3) Seleccionamos una de estas imagenes (que vemos en el punto 2) .. y via javascript lo que en el "fondo" guarda es una referencia (sea una especie de BBCode estilo [img=2] ..o algo así .. o el tag HTML directo) .. El caso que esa "referncia" es la que despues PHP la presará (o no si incrusta directamente el tag de imagen HTML) para "llamar" a esa imagen ..
Si quieres ver cómo funciona todo esto junto ..puedes probar:
http://www.activecampaign.com/visualedit/
(creo que es está en versión "PHP" para el tema del upload de archivos ..)
Un saludo,