Tienes muchos ejemplos en la red .. usando google salió unos cuantos:
http://www.vddh.com/wnailer/index.php?pag=rot http://www.rccm.co.jp/~juk/php/php4t...est-rotate.php
Tal vez no te rote la imgan al darle a un botón (recuerda que con PHP sería cosa de "generar" y "pedir" una página nueva al servidor para que haga dicho proceso el servidor vía PHP y las extensiones GD que debes de tener instalas bajo tu PHP ..)
Y me salió otro tutorial que hace lo mismo pero con las librerias ImageMagick (en este caso las accede directamente .. no bajo extensión de PHP)
http://xbiz.com/articles/syndicate.php?article_idp=583
Un saludo,