Hola,
Bueno, con PHP puedes enviar cabeceras de nocache, y demas. Pero solo afectan al fichero que tiene los header(), no a las demas peticiones de las imagenes. Asi que si todas las imagenes son ficheros .gif, etc, y no scripts PHP que muestran la imagen, PHP puede hacer poco (aunque algo si puede, luego lo digo).
Tendrias que configurar tu servidor web para que adjunte cabeceras nocache a todas (o algunas) imagenes.
Hay un truco que es usar querystrings dinamicas para las imagenes. El proxy (si no recuerdo mal), no cachea los ficheros dinamicos. Asi que si generas un vinculo de la forma src="imagen.gif?12319jnsdf" con el valor aleatorio cada vez que se carga la pagina, el proxy buscara ese fichero de nuevo. Esto lo puedes hacer con javascript. O si ya has hecho que la pagina.php no sea cacheada y se vuelva a ejecutar cada vez que recargas, tambien puede ser PHP ele que genere ese HTML.
Si no mal recuerdo, en las FAQs estan las cabeceras para evitar el cacheo.
Saludos.
PD: Si usas un script PHP para mostrar la imagen (<img src="mostrar.php?id=23">), simplemente es poner las cabeceras anticache en mostrar.php